După o serie de relaţii de scurtă durată, în 1989 Brad Pitt s-a logodit cu actriţa Jill Schoelen. Logodna lor a durat doar opt luni înainte ca Schoelen să se îndrăgostească de un bărbat misterios în timp ce filma în Ungaria.
Aproape 10 ani mai târziu, Pitt s-a logodit din nou - de data aceasta cu co-starul Se7en, Gwyneth Paltrow. Cei doi au fost priviţi ca cel mai celebru cuplu de la Hollywood, dar din păcate s-au despărţit în 1997.
